El día del tentáculo empieza un tiempo después de los eventos transcurridos en Maniac Mansion. De los seis personajes posibles en el primer juego, sólo Bernard Bernoulli, un típico nerd, vuelve. Esta vez, Bernard tiene un importante rol, ya que lleva a sus dos amigos, Hoagie y Laverne, otra vez a la mansión. Una de las dos creaciones del Dr. Fred Edison, el Tentáculo Púrpura, toma un residuo radioactivo de la Mansión, creciéndole dos cortos y tiesos apéndices de brazos y un apetito de conquistar el mundo. Bernard y sus amigos planean volver en el tiempo, usando las Cron-O-Letrinas (o en inglés, "Chron-O-John"s) del Dr. Fred, para detener al Tentáculo Púrpura y no pueda así beber esos residuos radioactivos.Por desgracia, al usar un diamante de imitación la máquina del tiempo del Dr. Fred falla, llevando a Hoagie doscientos años al pasado y a Laverne doscientos años al futuro (un futuro dominado por tentáculos), mientras que Bernard queda en el presente. Bernard, con la ayuda del tentáculo verde, un fraude del rock, tiene que encontrar un diamante para que la máquina funcione, y Hoagie y Laverne deben volver a sus Cron-O-Letrinas y conectarlas a una fuente de energía, para volver y vencer al tentáculo púrpura.
El día del tentáculo sigue el clásico estilo de señala-y-clica (point-and-click), originalmente establecido en Maniac Mansion. Los jugadores dirigen a los personajes usando el ratón. Para interactuar con el mundo del juego, los jugadores eligen entre un grupo de comandos mostrados en la pantalla y después en el objeto al cual quieren interactuar. El juego utiliza un entorno de tres personajes a la vez, en tres momentos diferentes de la historia, con puzzles dependiendo de las acciones de cada personaje. Las acciones llevadas acabo en el pasado tendrán consecuencias en el futuro.
